Na konci minulého roku se objevila senzační zpráva o objevu italských vědců, kterým se podařilo z konopí izolovat dva dosud nepopsané kanabinoidy. Tyto sloučeniny nazvali delta-9- tetrahydrokanabiforol (delta-9-THCP) a kanabidiforol (CBDP).
Počet známých kanabinoidů se rychle zvyšuje a mnohdy není za tyto objevy odpovědné výjimečné vědecké úsilí, ale spíše nedostatečná opatrnost při práci s vysoce reaktivními kanabinoidy, které mají tendenci se při izolaci různě proměňovat. Delta-9-THCP nicméně zaujalo tím, že podobně jako delta-9-THC působí na receptor CB1, tudíž se jedná o potenciálně psychoaktivní látku.
Postranní řetězce
Většina známých fytokanabinoidů má ve své struktuře takzvaný postranní řetězec. V případě těch nejběžnějších (delta-9-THC, CBD, CBG, CBN, CBC) se skládá z pěti uhlíků.
Počet známých kanabinoidů se rychle zvyšuje.
Kromě toho byla již dávno v konopí potvrzena také přítomnost propylkanabinoidů s trojuhlíkovým řetězcem (např. delta-9-THCV, CBDV). O něco novější je objev kanabiorcinoidů, tedy molekul, které mají místo řetězce jen jediný uhlík, např. delta-9- tetrahydrokanabiorkol (delta-9-THC-C1).
Dvakrát dva objevy
Loni přinesl tým italských vědců z Modenské univerzity hned dva významné objevy. Nejdříve publikovali článek, ve kterém popisují úspěšnou izolaci kanabinoidů se čtyřmi uhlíky v řetězci, které nazvali kanabidibutol (CBDB) a delta-9-tetrahydrokanabutol (delta-9-THCB). Jelikož se jim nepodařilo identifikovat enzym, který tyto molekuly v rostlině vytváří, zatím se jeví jako nejpravděpodobnější hypotéza, že jsou to degradační produkty vznikající po zpracování delta-9-THC a CBD bakteriemi.
Vzorce zleva: THC, THCB, THCP.
Jen o několik týdnů později publikoval prakticky stejný tým vědců výše zmíněný objev delta-9-THCP a CBDP. Tyto látky mají v řetězci až sedm uhlíků, což je nejvyšší počet, jaký byl zatím u fytokanabinoidů (tj. rostlinných kanabinoidů) popsán.
Proč záleží na délce řetězce?
Na základě experimentů se syntetickými kanabinoidy je známo, že schopnost aktivovat receptor CB1 přímo závisí na délce řetězce. Na to, aby dokázal kanabinoid (resp. analog delta-9-THC) vyvolat psychoaktivní účinek, musí mít v řetězci alespoň tři uhlíky. Maximální aktivitu dosahuje při osmi, pokud se jejich počet dále zvyšuje, účinnost klesá.
O něco novější je objev kanabiorcinoidů, tedy molekul, které mají místo řetězce jen jediný uhlík
V praxi to znamená, že už na základě struktury bylo možné předpokládat u delta-9-THCP vyšší psychoaktivitu, než jakou má delta-9-THC. Po otestování této látky v testech in vitro (na izolovaných receptorech) a na myších se tento předpoklad potvrdil.
Počet známých kanabinoidů se rychle zvyšuje.
Delta-9-THCP se vázalo na receptor CB1 až třiatřicetkrát a na receptor CB2 šestkrát ochotněji než delta-9-THC, u myší vyvolávalo již v dávkách polovičních oproti delta-9-THC příznaky kanabinoidní tetrády (tj. snížené vnímání bolesti, snížení tělesné teploty, snížení pohyblivosti a zvýšení strnulosti).
Přestože se tyto látky nacházejí pravděpodobně jen v některých odrůdách, a to ve velmi malých množstvích, jejich objev přispěje k pochopení komplexního účinku konopí.
Autor je farmaceut.
Text: Martin Helcman
Zajímá vás více? Mnoho dalších zajímavých článků, rozhovorů, rad, tipů a soutěží najdete v magazínu Konopí. Ten je k dostání v trafikách a na vybraných pobočkách České pošty po celé zemi! Magazín si můžete taktéž výhodně předplatit.
