Na rozdíl od kanabinoidů, které kromě konopí vytváří pouze malý počet dalších rostlinných druhů, najdeme flavonoidy nejen ve většině rostlin, ale také v některých houbách a bakteriích.
Pojmenování těchto látek je odvozeno od latinského slova flavus, které znamená žlutý, protože většina z nich má tuto barvu. Patří sem však i některé oranžové či bezbarvé sloučeniny. Chemicky příbuzné antokyany mají červené, fialové nebo modré odstíny.
Tatáž látka může mít při odlišných hodnotách pH různou barvu (typicky v kyselém prostředí červenou, v zásaditém modrou). Spojením několika antokyanových jednotek do jedné molekuly (polymeru) vznikají třísloviny, které sice nemají tak výraznou barvu, ale zato mají typickou trpkou nebo přesněji řečeno „svíravou“ chuť. Ta je jistě dobře známá všem milovníkům kvalitního červeného vína.
Flavonoidy dokážou zpevňovat cévy, díky čemuž nacházejí uplatnění při hemoroidech, křečových žilách nebo chronickém krvácení z nosu.
Flavonoidy jsou jasně viditelné na UV světle díky schopnosti takzvané fluorescence. Právě tato vlastnost je pravděpodobně hlavním důvodem, proč je rostliny vytvářejí. Slouží totiž k přilákání hmyzu, který na rozdíl od nás vnímá nejintenzivněji UV oblast světelného spektra, a navíc i chrání citlivé části rostliny (hlavně květy a plody) před slunečním zářením.
Je však nabíledni, že existuje více důvodů k jejich tvorbě. Třeba houby obsahující flavonoidy rostou obvykle na stinných místech, kde před UV zářením příliš chránit nepotřebují. A lákat opylující hmyz nemusí už vůbec. Ani zmíněné bakterie určitě nevytvářejí flavonoidy bezdůvodně.
Ochrana před radikály
Flavonoidy jsou vysoce účinné antioxidanty a je pravděpodobné, že rostliny je využívají i na ochranu svých buněk před volnými radikály (agresivními kyslíkovými částicemi) v době zvýšeného stresu. Je také známo, že tyto látky dokáží regulovat činnost rostlinných hormonů (auxinů) a díky tomu ovlivnit například procesy související s rozmnožováním rostliny.
Mnoho flavonoidů má nepříjemnou hořkou pachuť, která odrazuje různé živočichy od konzumace. U některých flavonoidů byla zaznamenaná výrazná antibakteriální a protiplísňová aktivita. Dalším jejich účelem je tedy zřejmě bojovat proti infekcím, které mohou organismus rostliny, případně houby, postihnout.
Zdroj: Unsplash.com
Zde je však menší háček. Většina flavonoidů je dobře rozpustná ve vodě. K tomu, aby byla látka schopná proniknout přes směs tuku, bílkovin a cukrů, tedy buněčnou stěnu a cytoplazmatickou membránu, jež typicky obklopují bakteriální buňku, je nutné, aby byla do jisté míry rozpustná v tuku. To je důvod, proč nejvyšší antibakteriální aktivitu vykazují takzvané prenylované flavonoidy, sloučeniny, které v jedné molekule spojují strukturu flavonoidu a terpenu. Díky své terpenické části jsou mnohem lépe rozpustné v tucích (lipofilní) a tedy i schopnější proniknout dovnitř bakterie.
Kanflaviny
Právě do této skupiny patří kanflavin A a kanflavin B, sloučeniny, které byly kromě konopí nalezeny pouze v rostlinách rodu Dorstenia (čeleď morušovníkovité). Přestože tyto dvě látky, které se od sebe liší pouze délkou terpenového řetězce, byly objeveny již v osmdesátých letech minulého století, o jejich působení na organismus toho zatím víme velmi málo. Ani jejich antibakteriální aktivita nebyla dodnes prozkoumána.
Schopnost kanflavinů tlumit zánět je srovnatelná jako u aspirinu.
Jediná relevantní studie byla zaměřena na protizánětlivé účinky a potvrdila, že schopnost těchto látek tlumit zánět je srovnatelná jako u acetylsalicylové kyseliny (aspirinu). Toto zjištění by mohlo pomoci vysvětlit výsledky některých studií, ve kterých byly zkoumány „zbytky“ konopného extraktu, zbavené kanabinoidů i většiny terpenů. Ty totiž stále vykazovaly poměrně silnou schopnost tlumit zánět. V roce 2008 byl v konopí objeven i kanflavin C.
Pevné cévy
V medicíně se nejčastěji využívá schopnost flavonoidů zpevňovat cévy, která nachází uplatnění při problémech, jako jsou hemoroidy, křečové žíly nebo chronické krvácení z nosu. Mechanismus tohoto účinku zatím není zcela objasněn, předpokládá se ale, že klíčovou roli zde hraje působení na noradrenalinových receptorech v hladkých svalech cév.
Jeden z nejpoužívanějších flavonoidů v této indikaci je rutin. Komerčně se obvykle získává z pohanky (Fagopyrum esculentum) nebo jerlínu japonského (Sophora japonica). Rutin je takzvaný glykosid, což znamená, že se jedná o spojení flavonoidu (kvercetin) s molekulou cukru.
Zdroj: unsplash.com
Pokud bychom zašli do ještě větších detailů, jedná se o O-glykosid, tedy o molekulu, kde jsou flavonoid a cukr propojeny přes atom kyslíku. O něco vzácnější jsou C-glykosidy, kde je cukr navázán na uhlík flavonoidu. Pro účinek není přítomnost cukrové části klíčová, dokáže však zlepšit jejich vstřebávání v organismu.
Flavonoidní glykosidy jsou v přírodě mnohem běžnější než „nevázané“ flavonoidy (tzv. aglykony, v překladu „bez cukru“). Konopí je v tomto směru dost netypické: O-glykosidy v něm prakticky nejsou, naopak volné aglykony tvoří většinu obsažených flavonoidů. Rutin tedy v konopí nenajdeme, avšak s ním příbuzný aglykon kvercetin ano.
Kvercetin
Obsah kvercetinu je nejvyšší v konopných květech, obzvláště samčích (pravděpodobně hraje roli v tvorbě pylu), naopak v kořenech se kvercetin ani žádný jiný flavonoid obvykle nevyskytuje. V neomamných technických odrůdách C. sativa byly naměřeny několikanásobně vyšší hodnoty kvercetinu než u omamných odrůd C. indica.
Kvercetin, pojmenovaný podle latinského názvu dubu (Quercus), je zřejmě nejčastějším flavonoidem v přírodě. Obvykle se vyskytuje ve formě glykosidů (viz výše), jichž známe desítky a které se mezi sebou liší pouze přítomností různých cukrů.
Konopí je dost netypické: O-glykosidy v něm prakticky nejsou, naopak volné aglykony tvoří většinu obsažených flavonoidů.
Kvercetin se nachází ve většině druhů zeleniny. Jeho nejvydatnějším dietním zdrojem jsou, stejně jako v případě mnoha dalších flavonoidů, kapary (nerozvinuté květy Capparis spinosa). Celosvětový průměr denního příjmu kvercetinu z potravy se pohybuje mezi 25 až 50 miligramů na osobu. Vstřebatelnost volného kvercetinu (aglykonu) z trávicího traktu je však velmi nízká a závislá na potravě: současná konzumace tuků či cukrů ji dokáže mírně zvýšit.
V posledních letech se kvercetinu – podobně jako mnoha dalším flavonoidům, například luteolinu – často připisují přímo magické léčivé účinky. Výživové doplňky s jeho obsahem jsou výrobci nejednou prohlašovány za lék na všechny nemoci od nachlazení až po rakovinu. I kdyby by se podařilo zvýšit jeho vstřebatelnost, co většina firem řeší pomocí takzvané mikronizace neboli rozemletí flavonoidu na extrémně jemný prášek, prakticky žádné z těchto účinků nejsou potvrzeny klinickými výzkumy.
Luteolin, kaempferol a apigenin
Další flavonoidní aglykony, které najdeme v konopí, jsou luteolin, kaempferol a apigenin. Stejně jako v případě kvercetinu se jedná o látky, jež běžně přijímáme v potravě. Jejich nejlepším zdrojem jsou brukvovité rostliny: kromě již zmíněných kaparů například také brokolice nebo kapusta. „Zázračných“ potravinových doplňků s jejich obsahem je na trhu nepřeberné množství.
Luteolin a kaempferol vzbudily pozornost loni, když je jedna studie označila za potenciální léčiva na covid-19. Nutno však zdůraznit, že se nejednalo o experiment na živých organismech, dokonce ani na buněčných kulturách. Prezentovaná data byla výsledkem počítačového modelu, který zkoumal interakci různých přírodních látek s povrchovými bílkovinami koronaviru. Poměrně dobře je však potvrzen protizánětlivý účinek těchto látek.
Vitexin a další
Konopí (především omamný druh C. indica) obsahuje poměrně vysoké množství flavonoidních C-glykosidů, tedy látek, které mají flavonoid a cukr propojen přes společný atom uhlíku. Nejvíce zastoupeny jsou vitexin, isovitexin, orientin a isoorientin. Vitexin je pojmenován po rostlině drmek obecný (Vitex agnus-castus), odnepaměti používané k tlumení obtíží spojených s hormonální nerovnováhou u žen v menopauze.
Za tento účinek je zodpovědný právě vitexin, který podobně jako některé další flavonoidy dokáže aktivovat receptory pro estrogen. Díky tomu rostliny s jeho obsahem ulevují nejen od typických návalů horka, ale také snižují riziko osteoporózy, jež s úbytkem tvorby estrogenu v těle významně narůstá.
Zdroj: unsplash.com
Zajímavé je, že ve studii na myších mužského pohlaví s experimentálně vyvolanou sexuální dysfunkcí dokázal vitexin značně zlepšit plodnost a potenci, což je vcelku překvapivé vzhledem k tomu, že působí podobně jako ženské hormony. Vitexin vykazuje též sedativní a anxiolytickou (úzkost tlumicí) aktivitu a je jednou z účinných složek mučenky (Passiflora incarnata), která se často používá jako přírodní lék na uklidnění.
In vitro (na buněčných kulturách) byla pozorována schopnost vitexinu tlumit srážlivost krve a snižovat vstřebávání cukru, díky čemuž by v budoucnu mohl najít uplatnění jako pomocné léčivo v terapii diabetu.
Tajemství skryté v barvách
O flavonoidech se někdy hovoří jako o nejméně prozkoumané skupině rostlinných látek. Přestože jsou prakticky všudypřítomné, o jejich biologické aktivitě toho zatím víme skutečně málo. Ještě méně tušíme o tom, jakou roli mohou hrát v komplexním účinku konopí, který je postaven na současném působení desítek různých látek. Jedno je však jisté: pokud uvidíte krásně zbarvený konopný květ, můžete se za tento pohled poděkovat právě flavonoidům.
Text: Martin Helcman, autor je farmaceut
Zajímá vás více? Čtrnácté vydání magazínu Konopí je i s dárkem v podobě semínka BCN Critical XXL k dostání v novinových stáncích a trafikách po celé republice. Časopis si lze i výhodně předplatit.
Starší čísla stejně jako to aktuální si můžete pohodlně objednat na webu www.send.cz nebo v elektronické podobě na alza.cz.
