Po průzkumu šesti nejznámějších kanabinoidů nastal příhodný čas vrátit se oklikou na začátek. Tedy do okamžiku, kdy se kanabinoidy dosud nacházejí v rostlině ve formě kyselin. Zaměříme se na dvě dobře zmapované kyseliny: tetrahydrokanabinolovou (THCA) a kanabidiolovou (CBDA).
Většina kanabinoidů se v čerstvé rostlině konopí nachází převážně ve formě karboxylových kyselin, nazývaných též prekanabinoidy. Prekanabinoidy se tvoří především ze dvou základních prekurzorů: kyseliny kanabigerolové (CBGA) a kyseliny kanabigerovarinové (CBGVA).
CBGA
CBGA je zdrojem všech hlavních kanabinoidů, respektive jejich prekanabinoidů: kyseliny tetrahydrokanabinolové (THCA), kyseliny kanabidiolové (CBDA) a kyseliny kanabichromenové (CBCA). Po dekarboxylaci z CBGA vzniká kanabigerol (CBG).
Terapeutické využití CBD v praxi omezuje jeho schopnost snižovat jaterní metabolismus jiných léčiv. U CBDA tento účinek zatím pozorován nebyl.
Protože CBGA podléhá přeměně na výše zmíněné kyseliny, její množství v rostlině je většinou stopové. Ve vyšším množství se vyskytuje pouze ve speciálních odrůdách, které mají přeměnu CBGA geneticky zablokovanou.
CBGVA
Z CBGVA, jejíž molekula je oproti CBGA o dva uhlíky menší, se tvoří takzvané propylkanabinoidy, například THCVA (kyselina tetrahydrokanabivarinová) a CBDVA (kyselina kanabidivarinová). Tyto látky jsou obvykle přítomné jen v nepatrných množstvích, výjimkou jsou některé jihoafrické (v případě THCVA) anebo afghánské kultivary (v případě CBDVA).
Výskyt kyselin v jednotlivých druzích
CBDA je hlavní prekanabinoid u „technického“ konopí, teda druhu Cannabis sativa pěstovaného převážně na vlákno. U omamného druhu Cannabis indica dominuje obvykle THCA, avšak u poddruhu Cannabis indica subsp. afghanica (běžně, leč nesprávně označovaného jako „indica“) je běžná přítomnost obou v přibližně stejných množstvích.
Zdroj: flickr.com
CBCA bývá často dominantní u C. indica i C. sativa, avšak pouze u mladých rostlin, protože jeho množství klesá s dozráváním rostliny.
Sklon k dekarboxylaci
Oproti neutrálním formám jsou účinky kyselin mnohem méně prozkoumány. To je způsobeno hlavně jejich relativní nestabilitou a sklonem k dekarboxylaci, což má za následek to, že je problematické izolovat je v čisté podobě.
Kyselá a neutrální forma THC dosahuje podobného účinku různými cestami.
Často se také stává, že přeměna prekanabinoidu na kanabinoid nastane v průběhu experimentu, jehož výsledky jsou pak nepoužitelné.
Kanabinoidní kyseliny byly dlouho pokládány za biologicky neaktivní, ale současné výzkumy svědčí o opaku. Pozornost se zaměřuje zejména na THCA a CBDA, u ostatních kyselin nám data stále chybí.
(…)
