Znáte všechny minoritní kanabinoidy? 

Článek v audio verzi Getting your Trinity Audio player ready...

THC a CBD, dva hlavní kanabinoidy, znají snad všichni. Jsou zodpovědné za podstatnou část účinků konopí, ale nejsou zdaleka jedinými aktivními látkami v něm obsaženými. Doposud bylo identifikováno více než 150 dalších kanabinoidů, které se v konopí a produktech z něj mohou vyskytovat v daleko nižších koncentracích než THC nebo CBD. Proto je označujeme jako minoritní nebo vzácné.

Minoritní kanabinoidy dělíme na základě jejich chemické struktury a dalších charakteristických vlastností na neutrální, kyselé a varinové. Hlavní fytokanabinoidy neboli rostlinné kanabinoidy vznikají a ukládají se v glandulárních trichomech. Tyto mikroskopické žlázy pokrývají celou rostlinu, nejvíce jich ale najdeme na samičích květech.

Mohlo by vás zajímat: Trichomy pod lupou

Jak vznikají kanabinoidy

Biosyntéza kanabinoidů začíná u kyseliny olivetolové (OA) a geranyldifosfátu (GPP), které se tvoří v hlavičkách žláznatých trichomů. Následnou reakcí těchto dvou látek vznikne CBGA (kyselina kanabigerolová), která je prekurzorem pro další kyselé formy kanabinoidů (THCA, CBDA, CBCA).

Biosyntéza kanabinoidů začíná u kyseliny olivetolové (OA) a geranyldifosfátu (GPP).

Neutrální kanabinoidy (THC, CBD, CBC, CBG) pak vznikají z kyselých forem dekarboxylací při vystavení světlu a teplu. Varinové kanabinoidy (THCV, CBCV, CBGV, CBDV) jsou vzácnější a prekurzorem pro ně je kyselina kanabigerovarinová (CBGVA).

Neutrální minoritní kanabinoidy

CBG (kanabigerol)

CBG vzniká dekarboxylací CBGA a běžné odrůdy ho obvykle obsahují méně než 1 %. Speciálně šlechtěné kultivary však mohou obsahovat až 20 % CBG. Předklinické studie naznačují, že CBG by mohlo mít protizánětlivé účinky a přínos při zánětlivých onemocněních střev, jako je Crohnova choroba a ulcerózní kolitida.

Dále by CBG mohlo chránit před záněty a oxidačním stresem přispívajícím k neurodegeneraci související s Alzheimerovou a Huntingtonovou chorobou i roztroušenou sklerózou. V buněčných a zvířecích modelech CBG potlačovalo růst nádorových buněk a zdá se, že protinádorový účinek je výraznější, pokud je CBG kombinováno s dalšími kanabinoidy, například CBD.

CBG je zkoumáno jako nepsychoaktivní alternativa k delta-9-THC při léčbě anorexie, protože stimuluje chuť k jídlu, a tím v důsledku zvyšuje příjem potravy. Zajímavé je, že CBG jako součást výtažku z celé rostliny stimuluje apetit účinněji než izolovaná forma. Může to naznačovat, že synergické působení kanabinoidů s dalšími složkami v konopí zvyšuje jejich klinickou účinnost (tzv. entourage effect).

CBC (kanabichromen)

Kanabichromen je jedním z nejhojněji zastoupených minoritních kanabinoidů v konopí. Pokusy na potkanech naznačují, že CBC má srovnatelné nebo i silnější protizánětlivé účinky než nesteroidní protizánětlivý lék fenylbutazon. Díky protizánětlivému působení a vlivu na nervové kmenové buňky by CBC mohlo působit neuroprotektivně proti Alzheimerově chorobě a jaterní encefalopatii.

CBC může ovlivňovat hladinu v těle vytvářeného endokanabinoidu anandamidu a teoreticky by tak mohlo pomáhat při léčbě rakoviny. Bylo totiž prokázáno, že anandamid brání množení buněk rakoviny prsu a vyvolává odumírání rakovinných buněk v tlustém střevu. CBC rovněž vykazuje mírný antinociceptivní účinek, tedy schopnost tlumit vnímání bolesti.

CBN (kanabinol)

Kanabinol byl původně izolován z indického konopí v roce 1896, což z něj činí první identifikovaný konopný fytokanabinoid. CBN se v rostlinách nesyntetizuje, ale vzniká degradací delta-9-THC působením UV záření a tepla. Velké množství CBN proto najdeme v dlouho skladovaném konopí. Přestože CBN je často popisován jako kanabinoid s uspávajícími účinky, podle výsledků studií jsou účinky kanabinolu na spánek nejednoznačné.

Neutrální kanabinoidy (THC, CBD, CBC, CBG) vznikají z kyselých forem dekarboxylací při vystavení světlu a teplu.

CBN je zkoumáno pro své potenciální analgetické a protizánětlivé účinky a mohlo by pomáhat při léčbě alergických onemocnění dýchacích cest. CBN působí antibakteriálně a stimuluje chuť k jídlu. Laboratorní studie naznačují, že CBN je vysoce účinné proti několika bakteriím odolným vůči antibiotikům, včetně meticilin-rezistentního Staphylococcus aureus (MRSA).

CBTC (kanabicitran)

Kanabicitran byl poprvé izolován z libanonského hašiše v roce 1974. Biosyntéza a farmakologické účinky však zatím nejsou objasněny. Kanabicitran je zkoumán pro potenciální protinádorové a analgetické účinky.

CBT (kanabitriol)

Kanabitriol byl poprvé izolován již v roce 1966, avšak jeho farmakologické vlastnosti dosud nebyly příliš zkoumány. Podle nedávné počítačové analýzy je CBT antagonistou estrogenního receptoru α (ER-α) a mohl by najít uplatnění při prevenci a léčbě rakoviny prsu.

Stopové a neobvyklé minoritní kanabinoidy

Specifickou skupinou minoritních kanabinoidů jsou ty, které se v rostlinách konopí vyskytují jen stopově. Jsou však často vyráběny polosynteticky z legálního CBD, a to pro své psychoaktivní účinky a často nejasný legální status.

Zařadit sem můžeme delta-8-THC, HHC (hexahydrokanabinol) nebo THCP (tetrahydrokanabiforol). Účinek těchto látek může být srovnatelný (Δ-8-THC), slabší (HHC) nebo i řádově silnější (THCP) než u THC a jejich farmakologické působení zůstává do značné míry neprozkoumáno.

CBL (kanabicyklol)

Kanabicyklol vzniká degradací CBC (kanabichromenu) na světle a jde o nesmírně stabilní kanabinoid. Zbytky CBL byly nalezeny ve vzorku konopí starém přibližně 2 700 let, objeveném v Číně. CBL má oproti jiným kanabinoidům unikátní farmakologický profil.

CBR (kanabiripsol)

Kanabiripsol je vzácný kanabinoid izolovaný v roce 1979 z jedné jihoafrické odrůdy konopí a zůstává téměř neprozkoumán.

CBE (kanabielsoin)

Kanabielsoin je vedlejším produktem oxidace CBD a zároveň je u savců metabolitem tohoto kanabinoidu. CBE je zkoumáno pro své protizánětlivé účinky a mohlo by mít využití při dermatologických onemocněních.

Pokračování příště

Výčet vzácných kanabinoidů tím ale zdaleka nekončí. V druhém díle, který na našem webu vyjde za týden, se podíváme na kyselé formy minoritních kanabinoidů – THCA, CBDA, CBGA, CBNA a CBCA – i na takzvané varinové kanabinoidy THCV, CBDV, CBGV a CBCV. A na závěr shrneme, co o jejich možných léčivých účincích dnešní věda skutečně ví a co zatím jen tuší.